12月18日，民革上海市委会举行纪念赵祖康先生诞辰120周年座谈会暨《赵祖康传》新书首发式。民革中央副主席高小玫出席会议并讲话。与会领导向上海市档案局、上海图书馆、上海市历史博物馆、上海松江二中赠送新书，校长俞金飞接受了赠书。赵祖康先生是民革中央原副主席、上海市政协原副主席、民革上海市委会老主委，著名道路市政工程专家、社会活动家。

12月6日，2020年“新沪杯”上海市中学生宪法法律知识竞赛决赛暨闭幕式在上海教育报刊总社顺利举行。全市共有1400多所学校组队参与，初中、高中、中职共78支学校代表队参加了复赛。最终，初中组、高中组各有6支学校代表队，中职组有8支学校代表队跻身决赛。经过激烈角逐，我校卿春艳老师指导的高二12班王润慈、庄易、汪秉睿、王嘉鸿团队荣获高中组唯一的一等奖。

第五届“青史杯”大赛评选结果日前揭晓，松江二中师生凭借原创历史剧本《回忆“录”》，从全国29个省市的584个剧本中脱颖而出，获得一等奖，全国仅5所学校获此殊荣。
小松日前采访了松江二中学生、剧本创作者陈晓萌、沈瑞琦以及指导教师郁晓琼，听师生们讲述剧本背后的创作故事。陈晓萌、沈瑞琦平时就喜欢历史，尤其喜欢听历史老师郁晓琼讲一些历史小故事……

10月23日，1990届校友、卓胜微CEO许志翰来校作题为“过去，未来和现在——面向未来的精彩人生”的报告。本次报告会是纪念建校116周年杰出校友系列讲座的第二讲。区教育工作党委书记姚辉与许志翰亲切交流，校长俞金飞为许志翰颁发“校友讲师团”证书。卓胜微电子位列《2020胡润中国芯片设计10强民营企业》第4名。2020年8月，许志翰位列“2020福布斯中国最佳CEO榜”第49位。

10月8日，第29届全国中学生生物学奥林匹克竞赛获奖名单公布，我校由许耀老师指导入选国赛的黄钧霆、张正瑞同学双双获得银牌。上海代表队此次共收获5银3铜。在上海赛区的比赛中，我校11位学生获一等奖。近年来，文献题比例明显提升，这种考察方向的转变符合清北的招生老师们对生竞学生的希望——要有良好的数理基础与逻辑分析能力，而不仅仅是通过博闻强记来刷高分。

9月22日，上海市松江二中纪念建校116周年杰出校友系列讲座暨2020学年高三学生发展指导课程拉开帷幕。第一讲由国内第一部正式出版的援鄂医生亲历的抗疫日记《查医生援鄂日记》作者，1993届校友查琼芳主讲《弘扬抗疫精神
书写未来诗篇》。活动现场，校长俞金飞接收了查琼芳校友捐赠学校的《查医生援鄂日记》和李晓燕校友捐赠学校的书法作品，并颁发了“校友讲师团”聘任证书。

9月5日，我校20多位师生在校长俞金飞带队下来到上海市第一人民医院松江分院，穿上白大褂模拟“见习医生”，聆听了在武汉抗疫一线医生和护士讲述的可歌可泣的感人事迹，并作了一次开阔眼界、增长知识的新奇之旅！今年，逆行奔赴抗疫最前沿雷神山医院的周小建教授、护士长张敏与师生们分享了在抗疫最危难的时候挺身而出，72小时内完成ICU筹建等英勇逆行的事迹。