11月26日，由华东师范大学基础教育集团、华东师范大学历史学系等单位联合主办的第四届“青史杯”全国高中生历史剧本大赛在松江二中圆满降下帷幕，来自全国各地的200多位专家和师生观摩。
大赛以“大历史与小历史的交汇”为主题，要求参赛学生以宽广的视角，从宏阔的历史背景中来理解真实人物的小事件，从唯物史观的角度来理解大事件和小事件之间的关联性。

金秋十月，在庆祝新中国成立70周年之际，10月26日，松江二中立足于爱国荣校、立德树人的主旨，隆重举行了“择传统之优，走创新之路”主题活动纪念建校115周年。区教育局局长陈小华出席，区教育局党工委副书记杨桂龙致辞。当天，《要想学会写字，必先学会做人——纪念陆维钊先生诞辰120周年书画展》及《时光荏苒，不忘初心——回影无声﹒松江影像记录展》同时拉开帷幕。

为庆祝新中国成立70周年，培养当代青年的爱国情怀，积极培育和践行社会主义核心价值观，10月1日上午10时,校团委组织部分团员青年在树人院党员活动室集中收看庆祝新中国成立70周年大会、阅兵式和群众游行直播。校党总支书记杨敏，副校长陈赣，校团委、总务处等相关部门负责同志，教工团支部青年教师代表，校“青马工程”团学骨干训练营全体成员共同观看了直播盛况。

9 月 17 日，主题为“翰墨飘香美云间，文化传承润校园”的 2019年上海市“书法名家进校园活动”在松江二中拉开序幕。教育部语言文字应用管理司司长徐晓萍，市教育委员会副主任贾炜等领导出席。从1700余年前陆机写下的“中华第一帖”，此次展出的古今名家精品和师生笔墨，在尺幅之间，散发出书法文化令人神往的无穷魅力和浸润在字里行间的爱国情怀。

9月12日，松江二中校友会第七次会员代表大会顺利举行。原松江区区委副书记、原松江二中校长金杏兴到会祝贺。与会的54位代表听取、审议并通过了理事会会长乔世伟关于松江二中校友会第六届理事会工作及财务情况的汇报。会议以投票选举的方式选举产生了新一届理事会成员。五年来，校友会发挥桥梁和纽带作用，以 “校友返校日”活动和《校友通讯》等弘扬 “百年树人、五育兼进、健全品格、张扬个性”的办学思想。

9月9日，学校举行了主题为“爱国奋斗，立德树人”的第35个教师节庆祝大会。校长俞金飞在致辞中祝福老师们节日快乐。他指出，在松江二中做老师是幸福的，一名有幸福感的老师一定是有教育情怀的老师，这样的老师有理想信念，有道德情操，在平凡的岗位上勤勤恳恳，尽力为国家培养人才。俞校长说，学校近年来在各方面有了新的发展，这是与全体教职员工不忘初心，牢记使命……

眼下，一张张高校录取通知书正从各地“飞”到松江。记者从松江二中了解到，两名学生收到了清华大学录取通知书，而且来自一个班级，被清华大学录取，也不仅仅是因为成绩好。松江二中校长俞金飞表示，松江二中的办学思想与教育综合改革的理念不谋而合。在实践中，学校坚持素质教育导向，着眼学生德智体美劳全面发展，全面提升学生的综合素养，深入实施素质教育，为学生成长成才提供更多机会、更大舞台。